Laporan Praktikum Kimia Organik Aldehid dan Keton

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Aldehid dan keton adalah dua senyawa yang saling berisomeri yaitu rumus molekul sama (C_nH_2n+2CO) tetapi rumus struktur berbeda. Aldehid dan keton sama-sama mempunyai gugus karbonil, yang membedakan adalah atom yang terikat pada gugus karbonil tersebut. Aldehid dan keton sangat banyak terdapat di lingkungan kita, kebanyakan senyawa-senyawa tersebut mempunyai bau dan rasa yang khas.

Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan uji kimia di laboratorium, antara lain uji Tollen’s, uji Fehling dan Benedict, uji dengan fenilhidrazin dan lain-lain. Dalam reaksi di atas dapat kita lihat bahwa sejumlah besar reaksi penting melibatkan perubahan pada gugus karbonil.

1.2 Permasalahan

Permasalahan yang dihadapi dalam percobaan ini adalah membedakan reaksi antara aldehid dengan keton dan mengenal asas rekasi dari senyawa karbonil tersebut.

1.3 Tujuan

Tujuan dari percobaan ini adalah pemahaman mengenai asas-asas reaksi dari senyawa karbonil, perbedaan reaksi antara aldehid dan keton, dan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton.

BAB II

DASAR TEORI

Aldehid adalah suatu senyawa yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Suatu keton adalah suatu senyawa organic yang mengandung sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkyl, dua gugus aril atau sebuah sebuah alkyl dan sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

- C – H R – C – R Ar – C – Ar

O O O

Gugus aldehid Dialil keton Diaril keton

(Mukherji, 1985, halaman 605-615)

2.1 Sifat Fisik dari Aldehid dan Keton

Karena aldehid dan keton tak mengandung atom hidrogen uang terikat pada oksigen, maka tak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relative kuat antar molekulnya, bagian positif akan menarik bagian negatif dari yang lain.

Karena ini Aldehid dan Keton mempunyai titik didih intermediate antara ikatan hidrogen dan senyawa non polar. Walaupun Aldehid dan Keton murni tak dapat membentuk ikatan hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol.

Karena adanya ikatan ini, kelarutan Aldehid dan Keton dalam air sejajar dengan alkohol. (Fessenden, 1992, halaman 1-25)

2.2 Pembuatan Dari Aldehida dan Keton

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehida adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksida seperti piridinium khlor kromat (PCC) adalah oksidator yang dapat mengubah alkohol primer menjadi aldehida tanpa merubahnya terus menjadi asam karboksilat.

	O		O

RCH₂OH RCH RCOH

O

O

	PCC

RCH₂OH RCH

Cara yang paling umum untuk keton adalah oksidator dari alkohol sekunder. Pereaksi yang khas adalah CrO₃, KmnO₄.

	CrO3+H2SO4

CH₃CHCH₃ CH₃CCH₃

			O
	O

(Fessenden, 1992, halaman 1-25)

2.3 Reaksi Kimia Pada Aldehid

Aldehid dapat mengalami berbagai reaksi, antara lain :

a) Oksidasi

Pada reaksi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom yang berkesuaian.

R – C – H + [O] R – C – OH

			O
	O

Oksidasi ini sangat mudah dipengaruhi oleh pengoksidasi yang relatif lemah, dan untuk alasan ini digunakan sebagai tes untuk golongan aldehid.

b)

O

Addisi

- CH₃CHO + H – CN CH₂CH – CH

- CH₃CHO + H – NH2 CH₃CH – H

NH2

c)

2 [H]

Reduksi

R C H O RCH₂OH

d) Reaksi kondensasi

Reaksi dengan hidrosilamin dan dengan phenil hidrozin

- Reaksi dengan hidrosilamin

HO

CH₃CHO + H₂NOH H₂O + CH₃CH NOH

- Reaksi dengan phenil hidrozin

CH₃CHO + H₂NH₂C₆H₅ H₂O + CH₃C N – NHC₆H₅

e) Reaksi dengan halogen

3Cl + CH₃CHO 3HCl + CH₃C – CHO

(Fessenden, 1992, halaman 1-25)

2.4 Reaksi Kimia Pada Keton

a) Oksidasi

CH₃ – C – CH₃ + [O] CO₂ + H₂O + CH₃COOH

O

As. Asetat

b)

OHHO

Addisi

CH₃ – C – CH₃ + HCN CH₃ – C – CH₃

	CNHO

Aseton sianida

c)

OHHO

CNHO

2[H]

Reduksi

CH₃ – C – CH₂ – CH₃ CH₃ – C – CH₂ CH₃

d) Reaksi dengan halogen

CH3 – C – CH3 + 2Cl2 2HCl + Cl3 C – C – CH3

			O
	O

2.5 Uji Aldehid dan Keton

a Uji Asam kromat

Digunakan untuk menguji aldehid dan keton,aldehid merupakan senyawa yang lebih mudah dioksidasi menjadiasam karbosilat oleh asam kromat. Uji positif dari sini adalah munculnya warna hijau atu hilangnya waran orange dari reagen. Keton merupakan senyawa yang idak memberikan reaksi positif terhadap reagen ini

2 RCHO + H₂C_rO + 3H₂SO₄ 3RCOOH + C_r2(SO₄)₃ + 4H₂O

b. Uji Tallens

Aldehid akan bereaksi dengan reagen ini dan membentuk endapan perak sedangkan pada keton tidak bereaksi.

RCHO + A_g(NH₂)₂ 3A_gl + RCOO ^– NH₄⁺ + H₂O + NH₃

Endapan Perak

c. Uji Benedict

Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen ini menjadi asam hasil positif pada aldehid ditandai dengan timbulnya endapan yang berwaran merah bata

C_u(OH)₂+ R - COH C_u2O + RCOOH + H₂O

d. Uji Iodoform

Tes positif dari reagen ini ditandai dengan munculnya. Warna kuning ini muncul disebabkan oleh adanya campuran yang dipanaskan. Iodoform mudah untuk mengoksidasi metal keton atau senyawa yang mudah diubah menjadi metil keton. Sedangkan Iodoform dengan aldehid sulit untuk direaksikan.

2.6 Reaksi Aldol